Sau đám tang người chồng cũ ở nước ngoài, bà Nguyện quay lại Hà Nội với một bình tro và một con cu li nhỏ - loài linh trưởng đặc hữu của bán đảo Đông Dương. Về tới nơi, bà phát hiện ra cô cháu gái mang bầu đang vội vã chuẩn bị đám cưới. Lo sợ cô đi theo vết xe đổ của đời mình, bà kịch liệt phản đối. Bộ phim Cu Li Không Bao Giờ Khóc khéo léo pha trộn đời sống hiện tại và những dư âm phức tạp của lịch sử Việt Nam bằng cách đan xen hoài niệm về quá khứ của người dì lớn tuổi và dự cảm về tương lai đầy bất định của cặp đôi trẻ.